在各种传记中，都有说胡雪岩的处世哲学是多个朋友多条路，多个仇人多堵墙，与人交往，他处处为对方着想，胸襟宽广，豁达大度，不计个人小怨。据说，当碰到十分棘手的敌人时，胡雪岩也是尽量只拉弓，不放箭；当敌人知难而退后，心里明白是胡雪岩手下留情，便会心存一份感激。一方面，胡雪岩擅长化敌为友，另一方面，胡雪岩却对敌估计不足。当英国瓦特发明蒸汽机导致产业革命后，手产业将没落是时间早晚的事。胡雪岩不是没看到这个题目，但为了维持广大江南农村养蚕人家的生计，他不愿改弦易辙，亦不甘心屈服于西洋资本主义国家的经济气力之下。他以一人之力，屯积生丝，垄断居奇，企图迫使外商高价收买。但胡雪岩过高估计了自己的气力，过低估计了对方的气力，外商联合拒买胡雪岩屯积之丝，逼得胡雪岩不得不贱售其丝，遂致破产。

　　作家高阳描述红顶商人胡雪岩时，曾经这样写：实在胡雪岩的手腕也很简单，胡雪岩会说话，更会听话，不管那人是如何言语无味，他能一本正经，两眼注视，仿佛听得极感兴味似的。同时，他也真的是在听，紧要关头补充一、两语，引伸一、两义，使得滔滔不尽者，有莫逆于心之快，自然觉得投机而成至交。

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